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《宇航员的妻子》和《第九道门》都是功过相抵，德普的表现不温不火，票房基本已经被普遍接受--约翰尼-德普不是为利益而生的。但是，德普对于这种“认可”也无法接受，于是在《第九道门》拍摄结束后，立即接受老友蒂姆-波顿的召唤赶赴《断头谷》--影片根据华盛顿-欧文的经典恐怖小说《断头谷传奇》改编而成。《剪刀手爱德华》和《艾德-伍德》的哥特式美好一直令人意犹未尽，所以两人刚在伦敦聚首，就引起人们的无限遐想。虽然连姆-尼森、布拉德-彼特和丹尼尔-戴-刘易斯都曾是制片方考虑的人选，可是波顿坚持非德普莫数。最后波顿胜利了，不管过去是谁成就了谁，这次他成了德普的救世主，也只有他才能让德普爆发独一无二的能量。对于这次被人幻想了无数次的合作，波顿表示：“德普从来不在乎维护什么形象，他喜欢尝试新鲜的角色，而我就喜欢他这样。”受到波顿如此告白的德普投桃报李：“只有他肯不肯让我演的问题，没有我愿不愿意演的说法。况且我喜欢无头骑士的故事，克莱恩这个角色很对我的口味，紧张焦虑，神经叨叨，反正不是那种典型的爱情故事主人公。”
波顿对于赖德也是“念念不忘”，思衬再三还是请她来演女主角，尽管这个想法非常不现实。不出所料，赖德拒绝了，因为她觉得自己和德普已经成为媒体利用的对象，不管动机如何，印在纸上都一样，而且永远不会结束。为了不再让人捕风捉影，赖德忍痛割爱，把机会让给了与她私交甚好的里奇，这也使得人们对于两人再度联手的希望落空。好在里奇与德普并不生分，九岁时就通过赖德认识了他，当时的“傻冒”开场白至今让他印象深刻。后来在《赌城风情画片场再见时，德普一眼就认出她来，两人的默契在短暂的合作中初显端倪。到了《断头谷》，两人的对手戏水到渠成，相似的气质让擦出的火花都散发出哥特味道。
影片1998年11月20日在伦敦开拍，经历了一年的艰苦拍摄和精心打磨，于1999年11月19日在北美盛大首映，继而蔓延全球。观众反映火爆，过亿的收成延续了波顿的票房神话，也将德普积压许久的阴霾一扫而空。影片得到了媒体的盛赞，《达拉斯新闻早报》称之为“一次惊人的视觉体验”，《芝加哥太阳报》说它是“科波拉的《吸血惊情四百年》后最好看的恐怖片”，所有的溢美之词都为“波顿-德普”传奇写下最好的注解。德普的表演又再次得到了认可，成为了千禧年电影颁奖礼上的常客。影片开头客串“有头骑士”的克里斯托弗-李虽然没有和德普同场飚戏，却在看过影片后激动地表示：“他的表演是这部影片成功的关键，这个性感的男人现在和我是忘年之交”《滚石》杂志如此称赞：“德普将一个胆小如鼠却坚持正义的小警察演得丝丝入扣。”至此，德普的事业再次起飞，以扬眉吐气的姿态完成了一次漂亮的绝地反击。
还在席卷票房时，德普忽然不务正业起来，接连跑了两次不大不小的龙套。第一个是普莉-波特导演的，讲述犹太女歌手苏茜二战时从俄罗斯到法国再到美国的寻父经历。克里斯蒂娜-里奇饰演苏茜，如今的女王凯特-布兰切特饰演帮助苏茜成长的舞女罗拉。德普扮演苏茜的爱人，骑着白马、风度翩翩的吉普赛人恺撒，台词少得可怜，表演无需技巧，趴在里奇怀里哭泣的样子倒是惹人怜爱。为此他曾要求镶上金牙以增加人物的存在感，结果遭到拒绝。影片上映后争议不断，《滚石》指控导演：“画面漂亮，细节耐人寻味，主题却严重偏离轨道，导致演员们都变成漂亮的大花瓶。”《旧金山编年史》则炮轰德普和里奇生硬的对手戏，还不如和布兰切特的场面来得有料。不过，这次的鸡飞狗跳完全没有影响到德普，按他自己的说法，“能演吉普赛人才是最有趣的事情。”,
考虑到他我行我素的性格，这番解释确实非常合理，不过谁也没想到他会继续为别人做嫁衣，而且还是扮演同性恋者。《夜晚降临前]是导演朱利安-施纳贝尔根据古巴著名作家雷纳尔多-阿里纳斯坎坷短暂的一生拍摄而成。由于涉及同性情感，媒体照例是一路探班到底，不过却是难得地給予鼓励，寄予厚望。德普首次一人分饰两角，圆滑冷酷的古巴军官维克多和继承艾德-伍德衣钵的异装癖者，后者还是帮助阿里纳斯偷运书稿出狱的型英雄。扮演阿里纳斯的贾维尔-巴登凭借此片飞遍全球拿奖，但他每到一处都要向人盛赞德普：“太不可思议了他总是很容易就能进入角色，导演要求什么，他都能立刻做到。他的表演震撼着我，维克多军官的所有镜头都会永远印在我脑海里。”
有了两次不吃力又讨巧的客串经历后，德普越发玩得不亦乐乎，继续享受在《浓情巧克力]中担任第n主角的轻松自在。影片根据乔安妮-哈里斯的同名小说改编而成，是一部典型的浪漫文艺小品，并不过分招摇的女性意识使它既不为男性所排斥又能赢得女性观众的青睐。导演莱塞-霍尔斯卓姆对于德普在影片中的“卖弄风情”给过如下定义：“他是我在筹备时就决定好的人选，吉普赛流浪歌手的角色非他莫属。”德普却得了便宜还卖乖：“我是冲着美丽又有内涵的朱利叶特-比诺什小姐来的，她令我着迷。有她在，我丝毫不用担心这部电影的艺术性。”这话若是放在他花边新闻多如牛毛的时期，免不了要遭受一番狂轰滥炸。如今，德普能够随意向女演员表达爱慕之情，着实证明他和凡妮莎的感情甚笃。影片2001年1月5日上映后口碑与票房双赢，德普仅出场17分钟，确在海报上占据主角的位置，以几缕凌乱的金发掳获无数芳心。许多权威媒体纷纷送上表扬信，《纽约时报》表示德普的扮相就是“性感”的最佳范本，不但交足表演功课，更证明自己完全可以胜任“怪鸡”以外的角色。
在德普走穴成瘾之前，老友特里-吉列姆抛来橄榄枝，邀他拍摄堂-吉珂德的故事。当然不是直接改编塞万提斯的小说那么简单，按照吉列姆的一贯思维，现代人德普应该穿越时空回到十七世纪，让堂-吉珂德误以为他是老伙计桑丘-潘萨，兴高采烈拉上他一起冒险，由此引发一串啼笑皆非的故事，电影的名字就叫作《谁杀了堂-吉珂德》。不过令人遗憾的是，一切都和六年前《神圣的痴迷》的遭遇如出一辙，拍摄五天就遭遇一系列天灾——天降暴雨，片场一片狼藉，投资方考察后更加失去信心，纷纷撤资，拍摄搁置后，堂-吉珂德的扮演者、法国演员让-罗切福特身患重病。最终，所有的麻烦一起终结了这部电影，德普和凡妮莎的首度携手也随之夭折。事后，凡妮莎伤感地回忆道：“开始我很怕和他演戏，因为他太优秀了，后来我鼓起勇气，想让他为我感到骄傲，没想到结果却是这样。”其实，对于两人来说，机会还有的是，不过带着莉莉-露丝一起出镜的念头倒是彻底打消。而另一边，本来跟着剧组拍摄制作特辑的基斯-富尔顿和路易斯-佩佩哥俩儿见状，赶紧调转方向盘，改而制成一部闹剧式的纪录片《救命啊堂-吉珂德》，含蓄地调侃着《谁杀了堂-吉珂德》的一切。影片曾于北美正式上映，两位导演表示：“观众们一定会觉得很有趣，不过对于导演来说实在是一场噩梦。”貌似安慰的举动实际上成为这场事件最荒诞的结局。
同年，恺撒奖要表彰罗曼-波兰斯基为艺术做出的突出贡献，合作过《第九道门》的德普被邀请出席颁奖典礼，这或多或少冲淡了他失落的情绪。不过后来，德普没能抽出时间赶到现场，只得通过影响表达了德普风格的“祝贺”：“我真的想不通为什么非得评奖，那感觉就像互相残杀一样让我厌恶。我唯一要不断对抗的人就是我自己，每拍一部电影我都要和以前的自己斗争。没有什么所谓的谁比谁更好，我们都是与众不同的。”看似一通牢骚之后迅速变脸，讨好起女友娘家人来：“我很荣幸能够得到法国给我的这份礼物，我爱这个国家，也尊重法国人民，因为你们宽容地接纳我在这里生活。还有陪我一路走来的人，我衷心地感谢你们。”,
《谁杀了堂-吉珂德》为德普留下了一段真空时期。他决定休养生息，和家人一起享受难得的假期，孰料一次意外又让他重登头版头条。当时，德普和凡妮莎刚从伦敦的米拉贝拉餐厅出来，被门外蹲点的记者逮个正着，对着他们猛按快门。这个突如其来的举动瞬间将他激怒，现场陷入一片混乱，警察赶来将他拦下才平息事端。那个记者后来通过媒体“图文并茂”地讲述了事情的经过，说德普威胁他如果不交出底片就杀了他。德普没有做出回应，发言人出面澄清说他遭到警告后已经得到释放。其实，孰是孰非到后来根本不重要，重要的是每个人都会这么想：德普这小子终于还是惹祸了。百口莫辩的德普终于想通，正因为必须要在好莱坞混饭吃，所以更应该让私人生活与它划清界线。于是，对于德普来说，逃离好莱坞，即逃离公众视线就成为他梦寐以求而且为之奋斗的最大目标。
因《浓情巧克力》当上大众情人之后，德普又接下《美国毒枭》，一部看上去很有品位的电影。影片以同名小说为蓝本，为美国历史上最臭名昭著的毒枭乔治-荣格著影立传。此人靠从哥伦比亚偷运可卡因进美国境内发家，七十年代时掌控美国毒品市场85%的流通渠道，是让可卡因流行美国的关键人物。《美国毒枭》充满野心地想在他和家人的复杂关系上大做文章，所以导演泰德-戴米提出需要一个既有演技，又对钻研人性yin暗面情有独钟的明星——这样一个问题，如果你在好莱坞随便逮住一个人问他（她），得到的回答一定是：“约翰尼-德普。”
谁都知道，这部影片成功与否全在德普。为了更贴近角色，德普亲自跑到联邦监狱探视乔治（至今仍在坐牢，刑期持续到2015年，其间不得假释），和他交谈，近距离地观察他的一切。当时，德普把剧本的描写和自己的理解详细解释给他听，得到的回应就是“是的，我就是这么想的”。德普后来在接受采访时表示：“其实他根本没什么特别，不就是为了理想去奋斗嘛我们在这个年纪的时候，谁不想出去闯闯，多赚点钱，多泡点妞，过逍遥快活的日子所以，我完全能够理解，为什么到现在为止，他还是不认为自己犯下了滔天大罪，因为他觉得那就是实现目的的一种手段而已，与人无异也无尤。唯一让他觉得后悔的，大概就是家人的愤然离开和被最疼爱的女儿痛恨一辈子。这也是我们的电影要讲述的重点。”角色的心理揣摩足了，外部条件也同时跟进。经过一段时间的强迫性练习，德普从眼神、语气到姿势，甚至是小动作，几乎已经变成人们眼中的那个乔治。“就在一个不可思议的时刻，我开窍了，清楚地察觉到自己已经完全变成另一个人。”德普得意地“炫耀”着自己的成就，搭档佩妮洛普-克鲁兹为此作证：“你们看到的都是他银幕或首映式上的魅力四射，要知道，他拼命钻研的那种劲头才是最吸引人的。在那之前，我还以为这种极品帅哥根本不需要努力工作，只要迷得人招架不住就行了。”
为了追求真实，剧组几乎按照当年乔治的奋斗路线重新折腾了一遍，美国、墨西哥、哥伦比亚都留下他们的足迹。造型亦如此，典型的嬉皮士喇叭裤和毒贩常穿的墨西哥花衬衫，装嫩的蘑菇头和飘逸的金色长发统统堆到了德普身上。而且，他再次明目张胆地“滥用职权”，见缝插针地调侃或致敬包括《大白鲨》和《好家伙》在内的多部影片。最后一句台词“再也不会有漂亮的白种女人在我们家门前排队了”也是他的即兴发挥，灵感来自于爱默生、雷克和帕尔玛乐队（emerson，lakeandpalmer）的名曲《幸运的男人》。
《美国毒枭》2001年4月6日在美国上映后票房并不理想，德普得演技当仁不让成为炮灰，《旧金山纪事报》的著名影评人爱德华-古斯曼撰文写道：“德普对于角色的创造力是毋庸置疑的，可他这次既不豪放又不内敛，和西班牙美女的激情戏如此索然无味。说的好听是讨巧，说的不好听就是平庸，我想观众们也是过目就忘。”对此，德普已经习以为常，愈加平和的心态让他不再那么耿耿于怀，有时候连他自己也觉得那些言论十分中肯。“我还是很享受工作的。要知道，保持特立独行是很难的，我不能确定自己是否能够做到，不过必须承认这种感觉太棒了。说句实话，那些家伙一直愿意雇我，真让人震惊。能够不停地演戏，对我来说太重要了。”至此，这个立业成家、有宝贝女儿做精神支柱的男人，终于完全和想要得到认可却总是不得要领的过去说拜拜了，演戏这点事儿对他来说已成为一种享受。,
在和家人度过一段平静简单的家庭生活后，德普照常回到工作中来。《来自地狱》又是一部根据真实事件拍就的电影，惊悚、悬疑、谋杀、血腥、鸦片、幻觉……所有看似德普钟情的元素齐集一堂，接演顺理成章。不过实际上，导演休斯兄弟起初是想丹尼尔-戴-刘易斯来担纲主角，遭拒之后又“面试”了诸如朱迪-劳和布拉德-彼特之类的阳光帅哥。一时糊涂的休斯兄弟最终醒悟，德普才是此类影片的不二人选，《来自地狱》剧组在遍布十九世纪古典建筑的布拉格胜利开机。影片的主人公开膛手杰克（jackthe日pper）是1888年名噪一时的连环杀手，曾在伦敦东区白教堂（whitechapel）一带以残忍手法连续杀害至少五名激女，并取走她们的子，手法之变态令人发指。作案期间，他曾多次寄信给报纸挑衅警方，却始终没能落入法网，经媒体炒作后更成为明星一样的人物，此举后来成为历代连环杀手效仿的对象。可是，《来自地狱》压根儿就没打算让开膛手杰克唱主角，五个激女团结抗敌才是休斯兄弟想要弘扬的主旋律。人们臆想出来的德普版变态杀手终成泡影，取而代之的是他和海瑟-格拉汉姆无... -->>
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